Entre 2019 e 2022, exerceu a função de procurador da Ordem dos Advogados do Brasil, junto ao Supremo Tribunal Federal, participando de processos de relevância nacional, como o regime de tributação das sociedades de advogados (ISS uniprofissional), a exigência de certidão negativa de débito (CND) para homologação da recuperação judicial e a não incidência da contribuição previdenciária sobre o salário-maternidade. Também atuou de forma destacada junto ao Congresso Nacional, colaborando na elaboração de atos e propostas legislativas relacionadas à matéria tributária.
Atualmente, Montenegro é conselheiro federal da OAB e integra a Comissão de Direito Desportivo da OAB-RJ, o Fórum Permanente de Direito Tributário da Escola de Magistratura do Estado do Rio de Janeiro(EMERJ) e a Comissão Especial de Defesa do Contribuinte e Política Fiscal da OAB-RJ. Participou ainda do Comitê de Apoio Técnico ao Diagnóstico do Contencioso Tributário Nacional do Conselho Nacional de Justiça(CNJ).
- No campo acadêmico, foi professor de pós-graduação em direito na Fundação Getulio Vargas e na CBF Academy, além de coordenar e publicar livros e artigos jurídicos. Em dezembro de 2025, foi eleito presidente do Fluminense Football Club para o triênio (2026–2028), sucedendo Mário Bittencourt.
Torcedor do Fluminense desde a infância. Começou a frequentar os estádios em 1993, aos sete anos de idade, acompanhado do pai e dos primos, mantendo desde então presença constante nos jogos da equipe no Rio de Janeiro e, sempre que possível, em partidas fora de casa.
Em 1996, durante um clássico contra o Botafogo na Rua Bariri, viveu um episódio marcante que o aproximou da torcida organizada Young Flu, da qual se tornou sócio. Em 2006, participou da fundação da Legião Tricolor, colaborando na organização de festas históricas nas arquibancadas, como a chamada Festa das Bandeiras.
Dois anos depois, em 2008, esteve à frente da execução da liminar que autorizou o retorno do tradicional “Pó de Arroz” na estreia do Fluminense na Copa Libertadores da América, realizada no Estádio do Maracanã.
Na gestão do clube, iniciou sua trajetória como Vice-presidente de Relações Institucionais em 2021.[1] No ano seguinte, foi eleito Vice-Presidente Geral, cargo que exerceu até 18 de dezembro de 2025, quando se tornou presidente do clube.
No dia 30 de maio de 2026, esteve presente na final da Champions entre PSG e Arsenal, Montenegro foi juntamente com membros de torcidas organizadas do Fluminense apoiar o PSG, visto que as torcidas do Fluminense têm aliança com os ultras do PSG.